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1.2 由百里香酚合成 L一薄荷醇

发布时间:2020-11-27

百里香酚具有百里草或麝香草的特殊香气 ,是制备 薄荷脑(薄荷醇)的一种重要原料,一般呈白色或淡黄色 晶体粉末,其杀菌作用比苯酚强,且毒性低,因而具有药 用价值,可用于口腔卫生品中;它还具有抗真菌和寄生 虫功能,可用来处理伤口,储存解剖标本等;由于它具有 酚类气味,也常用于驱虫剂。

 

百里香酚的天然品主要存在于百里香油、牛至油、 L-薄荷醇生产现状及市场分析 ,、il  —  Myrcene l   ! l l 【Rh((s)·binap)] I l 八 / /\N(c ) —   一  /  八  N(c2H5】。 Oiethytgeranylamine ,R)-cit ronellalenamine /八  Isopulegol Catalyst 图2由月桂烯为原料合成R一香茅醛进而合成L一薄荷醇 http://www.kmchemtech.com/new_detail/id/45.html 丁香罗勒油等植物精油中,通常可由百里香油分离得 到。由于资源有限,且受时间、气候等各种自然因素的影 响,使得天然提取百里香酚的成本很高,目前工业上所 使用的百里香酚主要是通过合成的方法制得『31。

 

2004年,Shanmugapriya[41报道了在 300°C条件下, 以AL—MCM一41(Si/Al=55和 104)作催化剂,间甲酚与 乙酸异丙酯反应制备百里香酚,间甲酚的转化率约为 80.9%,百里香酚的选择性为 83.7%。2005年,Amandi[~ 采用路易斯酸  —AI 0 为催化剂 ,以异丙醇为烷基化试 剂对间甲苯酚合成百里酚进行研究。结果发现,反应收 率达到 72%,对百里酚的选择I生达92.2%。

 

这是目前为止, 在已报道的百里香酚合成路线中反应收率最好,选择性 最高的一种,也是当前工业生产百里香酚的主要路线。 之后百里香酚在一种含锰铜的钴的催化剂作用下 催化加氢,氢化苯环 ,得到 4对手性异构体的薄荷醇混 合物,其中 D,L一薄荷醇的混合物约占产品的 59%,其 他立体异构体为4l%。然后通过精馏将薄荷醇混合物与 其他立体异构体分离,再将分离后的薄荷醇与苯甲酸进 行酯化反应,通过诱导结晶法,在一定的温度下 ,利用光 学纯的L一薄荷醇或D一薄荷醇的苯甲酸酯结晶对混合 液诱导结晶,选择性地析出高纯度的L一薄荷醇苯甲酸 酯或 D一薄荷醇苯甲酸酯,最后将拆分得到的 L一薄荷 醇苯甲酸酯在碱性条件下水解,水解后所得产物即为左 旋薄荷醇(见图 3)。 。

 

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