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双亲性石墨烯量子点的合成及对L-薄荷醇的缓释作用

发布时间:2020-12-01

将柠檬酸和直链烷基胺混合后热解,制备了烷基胺功能化的双亲性石墨烯量子点。研究结果表明,烷基碳链长度对石墨烯量子点的表面活性有影响。采用十二烷基胺为功能试剂时,石墨烯量子点的表面张力降低到30. 8 mN/m,与典型的阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠相当。此双亲性石墨烯量子点被用作固体粒子表面活性剂稳定L-薄荷醇/水Pickering乳液时,所形成的乳液具有较高的稳定性,液滴平均粒径为10μm。

 

该乳液冷却至室温后析出结晶,将晶体过滤、干燥后得到负载L-薄荷醇的石墨烯量子点。采用热风吹扫方式研究石墨烯量子点对L-薄荷醇的缓释行为。在80℃下,负载型样品完全释放薄荷醇所需要的时间分别为混合型样品和空白样品的4. 6倍与9. 2倍,表明石墨烯量子点对L-薄荷醇具有明显的缓释作用。凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺,凉感强度是薄荷醇的1.5倍,具有无气息、低挥发性、无苦味、无灼烧感、低毒性、凉感持久等优点。该文考察了以薄荷醇为起始原料,通过格氏反应制备N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的方法。

 

L-薄荷醇与五氯化磷在无水氯化铁的催化作用下反应得到氯代物,收率可达90%左右。薄荷基氯的格氏试剂与二氧化碳反应,干冰与二氧化碳气体相比较,二氧化碳气体反应得到薄荷基-3-羧酸的产率更高,格氏试剂与二氧化碳气体的摩尔比为1∶45,反应温度为-40℃,得到薄荷基3-羧酸的产率达55%。薄荷基-3-羧酸转化为酰氯后与乙胺反应得粗产物,GC分析表明,其中薄荷酰胺和新薄荷酰胺的摩尔比为87/13。

 

粗产物经重结晶后得纯的N-乙基-L-薄荷基甲酰胺。总收率约40%。(S)-2'-甲氧基-2-丙烯酰基-1,1'-联萘的合成以1-羟基-2-萘甲酸与2-甲氧基萘为起始原料通过多步反应合成了标题化合物。首先将1-羟基-2-萘甲酸转化为1-(-)-薄荷氧基-2-萘甲酸-(-)-薄荷酯,再将2-甲氧基萘转化为1-溴-2-甲氧基萘,1-溴-2-甲氧基萘的格氏试剂与酯反应得到(S)-2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-甲酸-(-)-薄荷酯。该薄荷酯再经还原反应、氧化反应、加成反应、氧化反应得到标题化合物。对各步反应的实验条件进行了适当改进,找到了较好的合成条件,并用1HNMR和13CNMR对各步产物进行了表征。

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